Eu próprio tenho pensado nisso, e tenho observado Naruto o suficiente para formular um palpite bastante bem pensado.
Kakashi sempre usou a máscara, antes mesmo de se juntar à ANBU e a toda a tragédia da sua vida. Acredito que o seu pai queria que ele estivesse na ANBU e começou a treinar fundamental para ela numa idade jovem, como esconder as suas emoções com uma máscara.
No início não era provavelmente nada de grave, apenas uma máscara normal. Mas ele não começou a usá-la “religiosamente” até à morte do seu pai, talvez seja a única coisa que lhe resta para se lembrar do seu pai, ou possivelmente apenas para o honrar usando a máscara que ele lhe deu. Ou poderia estar totalmente errado.
Especulo que a máscara tenha uma ligação com o seu pai, porque ele não teria razões para a usar em primeiro lugar. faria sentido se ele tivesse começado a usar a máscara na sua adolescência após a morte do seu pai, Minato, Obito e Rin para mascarar a sua dor e emoções, e para representar a sua estatura fria de pedra. Mas ele usava a máscara desde criança antes de qualquer dor entrar na sua vida, pelo que me leva a acreditar que a máscara só poderia ter a ver com algo entre ele e o seu pai, talvez devido a influências da ANBU , ou da história de Sakumo (pai de Kakashi), ou por pura honra, ou talvez algo completamente diferente, é apenas a minha observação.
Só o tempo o dirá realmente.