Ele tem a sua cicatriz quando o Barba Negra ainda fazia parte da tripulação do Barba Branca?
Presumivelmente sim, desde que a maior parte das actividades do Barba Negra acontecesse quando ele se fazia passar por mais um membro da tripulação dos piratas Barba Branca, o que Shanks deduziu ser o seu disfarce para o quão ameaçador ele realmente é.
Mas para esclarecer mais das suas suspeitas, isto significa que Shanks levou (pelo menos) 10 anos inteiros antes de dizer a Barba Branca que este tipo é sinistro e forte.
A linha do tempo é Shanks & tripulação a atracar na aldeia de Luffy no flashback de Episódio de Luffy: Adventure on Hand Island . Havia episódio 4 de One Piece que mostra o passado de Luffy, mas este flashback inclui quando/como ele fica com a sua cicatriz e segue mais perto de Capítulo 1: Romance Dawn
Luffy tem 19 anos no Novo Mundo (tem flashback) -> 12 anos antes da legenda -> Luffy tem 7 & Shanks tem cicatriz.
O encontro com Barba Branca acontece enquanto a tripulação Strawhat está na Água 7 quando Luffy tem 17 anos de idade. Shanks só se encontrou com Barba Branca quando soube que Ace o estava a caçar, e não apenas para lhe contar a cicatriz que poderia explicar a sua espera.